Dimetilglioximă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Dimetilglioximă
Dimethylglyoxime.png
Dimethylglyoxime-3D-balls.png
Nume IUPAC2,3-butadion-dioximă
Alte denumiriReactivul Chugaev
Identificare
Număr CAS95-45-4
ChEMBLCHEMBL3184098
PubChem CID5323784
Informații generale
Formulă chimicăC4H8N2O2
Aspectpudră albă
Masă molară116,12 g/mol
Proprietăți
Densitate1,37 g/cm3
Punct de topire240 - 241 °C
Punct de fierberese descompune
Pericol
T : Toxic
Toxic,
Fraze RR20/22, R22, R36/37
Fraze SR?
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Dimetilglioxima (abreviată dmgH2 pentru forma neutră și Hdmg pentru forma anionică) este un compus chimic cu formula CH3-C(NOH)C(NOH)-CH3. Este un solid incolor, derivatul de tip dioximă al dicetonei numită 2,3-butandionă (numită și diacetil). Dimetilglioxima este folosită ca reactiv pentru identificarea ionilor de nichel și paladiu, cu a căror ioni formează compuși chelați.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Dimetilglioxima poate fi preparată plecând de la butanonă, care este tratată cu azotit de etil (nitritoetan), iar apoi cu monosulfat de hidroxilamină:[1]

Preparation of dimethylglyoxime.png

Analiza nichelului[modificare | modificare sursă]

În chimia analitică, dimetilglioxima este folosită ca și agent de chelare în analiza gravimetrică a nichelului. Cu ionii de Ni2+, Hdmg formează un complex chelat cu o culoare caracteristică (roșu-zmeuriu), numit Ni(dmgH)2:

Ni-Dimethylglyoxime-complex.svg     
O mostră de Ni(dmgH)2

Utilizarea Hdmg ca și reactiv pentru recunoașterea nichelului a fost descoperită de Lev Aleksandrovici Ciugaev în 1905.[2]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Semon, W. L.; Damerell, V. R. (), „Dimethylglyoxime”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 204 
  2. ^ Lev Tschugaeff (). „Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (3): 2520–2522. doi:10.1002/cber.19050380317.