Clorobenzal

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Clorobenzal
Benzal chloride.svg
Benzal chloride 3D.png
Nume IUPAC(Diclorometil)benzen
Alte denumiriα-diclorotoluen
Diclorură de benzil
Identificare
Număr CAS98-87-3
ChEMBLCHEMBL1412576
PubChem CID7411
Informații generale
Formulă chimicăC6H5CHCl2
Aspectlichid incolor
Masă molară161,03 g/mol
Proprietăți
Densitate1,254 g/cm3
Punct de topire−17 – −15 °C
Punct de fierbere205 °C
Solubilitate în apă
0,2 g/l la 20 °C
Temperatură de aprindere525 °C
Pericol
T : ToxicN : Periculos pentru mediu
Toxic, Periculos pentru mediu,
Fraze RR22, R23, R37/38, R40, R41
Fraze SS36/37, S38, S45
SGH05 : CorozivSGH06 : ToxicSGH08 : Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Clorobenzalul este un compus organic cu formula C6H5CHCl2.[1] Acest lichid incolor este un lacrimogen și este folosit ca reactiv în sinteza organică.

Pregătire și utilizare[modificare | modificare sursă]

Clorobenzalul este produs prin metoda radicalilor liberi, mai precis clorinarea toluenului, fiind precedat în acest proces de clorura de benzil (C6H5CH2Cl) și urmat de triclorura de benzil (C6H5CCl3):

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Halogenurile benzilice sunt de obicei agenți alchilanți puternici și pentru acest motiv clorura de benzal este considerată o substanță chimică periculoasă. Acest compus fumegă în contact cu aerul umed și are un puternic efect iritant asupra mucoaselor și ochilor, deoarece produce acid clorhidric în contact cu apa. De asemenea, este clasificat ca fiind posibil carcinogen pentru oameni, fiind prezent în categoria a 3-a a Directivei privind Substanțele Periculoase (67/548/EEC) a Uniunii Europene. În același timp, Agenția Internațională pentru Cercetare în Domeniul Cancerului (IARC) clasifică clorobenzalul în categoria 2A, fiind descris ca probabil carcinogen pentru oameni.

Reacția clorurii de benzal cu sodiu produce stilben.

Cea mai mare parte a clorobenzalului este folosită în industrie ca precursor pentru benzaldehidă. Această conversie implică hidroliza în prezența de bază:[2]

C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2 HCl

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „BENZAL CHLORIDE”. International Programme on Chemical Safety. Accesat în . 
  2. ^ Karl-August Lipper și Eckhard Löser "Benzilic, Clorură și Cealaltă Parte a Lanțului de Hidrocarburi Aromatice Clorurate" în Ullmann Enciclopedie de Chimie Industrială, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o04_o01