Azirină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Azirină
2H-azirina
2H-azirina
2H-azirine-3D-balls.png
2H-azirine-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS157-16-4
PubChem CID135972
Formulă chimicăC₂H₃N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară41,027 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Azirina este un compus heterociclic triciclic, nesaturat, cu azot, cu formula chimică C2H3N. Este analogul nesaturat al aziridinei.[2] Există doi compuși izomeri ai azirinei: 1H-azirina, izomerul instabil care suferă o transpoziție a legăturii duble și 2H-azirina, tautomerul acesteia, în care legătura dublă este localizată la atomul de azot. 2H-azirinele sunt considerate imine ciclice și sunt izolabile.

Obținere[modificare | modificare sursă]

2H-azirina se obține adesea în urma reacției de termoliză a azidei de vinil.[3] În această reacție, mecanismul evoluează cu formarea unui intermediar nitrenă.

Sinteza azirinei

O altă metodă presupune o reacție de oxidare a analogului saturat, aziridina.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Ion aziriniu[modificare | modificare sursă]

Forma cationică a azirinei (ionul aziriniu) este cel mai mic sistem aromatic heterociclic posibil, și prezintă următoarele structuri de rezonanță:

mezomeria ionului aziriniu

Altele[modificare | modificare sursă]

Fiind un compus ciclic, azirina suferă reacții de deschidere a ciclului, putând fi atât agent nucleofil, cât și agent electrofil.

Structura sa este un intermediar în mecanismul transpoziției Neber.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Azirină”, 2H-Azirine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (). „Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry”. Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. Arhivat din original la . 
  3. ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (). „2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry”. Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]