Analog structural

Un analog structural, cunoscut și sub denumirea de analog chimic sau pur și simplu analog, este un compus chimic având o structură similară cu cea a unui alt compus, dar care diferă de acesta în ceea ce privește o anumită componentă structurală.^[1]^[2]^[3]

Acesta poate diferi printr-unul sau mai mulți atomi, grupe funcționale sau substructuri, care sunt înlocuite cu alți atomi, grupe sau substructuri. Un analog structural poate fi imaginat ca fiind format, cel puțin la modul teoretic, plecând de la celălalt compus. Analogii structurali sunt adesea izoelectronici.

În ciuda unei similarități chimice ridicate, analogii structurali nu sunt neapărat analogi funcționali și pot avea proprietăți fizice, chimice, biochimice sau farmacologice foarte diferite.^[4]

În descoperirea medicamentelor, fie se creează și se testează o serie mare de analogi structurali plecând de la un compus principal inițial (părinte), ca parte a unui studiu al relației structură-activitate,^[5] fie se selectează o bază de date pentru analogi structurali ai unui compus principal.^[6]

Exemple

Analogi ai alcoolilor

Metanol, CH₃-OH
Silanol, analog structural al CH₃-OH cu siliciu (în loc de carbon)
Metantiol, analog structural al CH₃-OH cu sulf (în loc de oxigen)

Analogi ai fenetilaminelor

Fenetilamină
Amfetamină, derivat metilat
Metamfetamină, derivat dimetilat

Note

^ Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M. (1998). „Chemical Similarity Searching” (PDF). Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788 . doi:10.1021/ci9800211.
^ A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). Concepts and Applications of Molecular Similarity. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.
^ N. Nikolova; J. Jaworska (2003). „Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review”. QSAR & Combinatorial Science. 22 (9–10): 1006–1026. doi:10.1002/qsar.200330831.
^ Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M. (2002). „Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?”. Journal of Medicinal Chemistry. 45 (19): 4350–4358. doi:10.1021/jm020155c. PMID 12213076.
^ Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). „Computational chemistry-driven decision making in lead generation”. Drug Discovery Today. 11 (1–2): 43–50. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7. PMID 16478690.
^ Rester, Ulrich (2008). „From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective”. Current Opinion in Drug Discovery & Development. 11 (4): 559–68. PMID 18600572.

Vezi și

[Willet1998-1] Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M. (1998). „Chemical Similarity Searching” (PDF). Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788 . doi:10.1021/ci9800211.

[Johnson1990-2] A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). Concepts and Applications of Molecular Similarity. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.

[Nikolova2003-3] N. Nikolova; J. Jaworska (2003). „Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review”. QSAR & Combinatorial Science. 22 (9–10): 1006–1026. doi:10.1002/qsar.200330831.

[Martin2002-4] Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M. (2002). „Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?”. Journal of Medicinal Chemistry. 45 (19): 4350–4358. doi:10.1021/jm020155c. PMID 12213076.

[Schnecke2006-5] Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). „Computational chemistry-driven decision making in lead generation”. Drug Discovery Today. 11 (1–2): 43–50. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7. PMID 16478690.

[pmid18600572-6] Rester, Ulrich (2008). „From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective”. Current Opinion in Drug Discovery & Development. 11 (4): 559–68. PMID 18600572.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]