Acid p-toluensulfonic

Identificare
Acid p-toluensulfonic


SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O^[1]
Număr CAS	104-15-4
ChEMBL	CHEMBL541253
PubChem CID	20307553 6101, 20307553
Formulă chimică	C₇H₈O₃S^[1]
Masă molară	172,019 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acid p-toluensulfonic sau acidul tozilic (TsOH) este un compus organic cu formula CH₃ C₆H₄ SO₃H. Este un solid alb, extrem de higroscopic, solubil în apă, alcooli și alți solvenți organici polari.^[3] Grupa CH₃C₆H₄SO₂ este cunoscută ca tozil sau tosil și este uzual abreviată Ts sau Tos. Cel mai adesea, TsOH face referire la forma monohidrat, TsOH^.H₂O.^[3]

Ca și în cazul altor acizi aril sulfonici, TsOH este un acid organic puternic. Este de aproximativ un milion de ori mai puternic decât acidul benzoic.^[3] Este unul dintre puținii acizi puternici care este solid și, prin urmare, este ușor de cântărit și depozitat.

Obținere

TsOH se prepară la scară industrială prin sulfonarea toluenului. Impuritățile comune includ acidul benzensulfonic și acidul sulfuric. TsOH este cel mai adesea furnizat sub formă de monohidrat și poate fi necesară îndepărtarea apei moleculare înainte de utilizare. Impuritățile pot fi îndepărtate prin recristalizare din soluția sa apoasă concentrată, urmată de uscare azeotropă cu toluen.^[4]

Utilizări

TsOH se utilizează în sinteza organică ca acid tare solubil, în diverse procedee de sinteză:

Note

1 2 „Acid p-toluensulfonic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.
↑ „Acid p-toluensulfonic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 octombrie 2016.
1 2 3 Baghernejad, Bita (31 august 2011). „Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis”. Current Organic Chemistry. 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074.
↑ Armarego, W. L. F. (2003). Purification of Laboratory Chemicals (ed. 8th). Oxford: Elsevier Science. p. 612. ISBN 978-0-12-805457-4.
↑ H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004), „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 10, p. 577
↑ Furuta, K.; Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998), „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 722
↑ Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993), „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”, Org. Synth. ; Collective Volume, 8, p. 201

Vezi și

[wdref-dd54bb7ed2fb5c673acd4a2599ba51a5-1] 1 2 „Acid p-toluensulfonic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 noiembrie 2016.

[wdref-0e0abc43ece659eb13b873534505974d-2] „Acid p-toluensulfonic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 19 octombrie 2016.

[Baghernejad_2011-3] 1 2 3 Baghernejad, Bita (31 august 2011). „Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis”. Current Organic Chemistry. 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074.

[Armarego_2003-4] Armarego, W. L. F. (2003). Purification of Laboratory Chemicals (ed. 8th). Oxford: Elsevier Science. p. 612. ISBN 978-0-12-805457-4.

[5] H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004), „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 10, p. 577

[6] Furuta, K.; Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998), „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 722

[7] Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993), „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”, Org. Synth. ; Collective Volume, 8, p. 201

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]