Sari la conținut

Acetoacetat de etil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Acetoacetat de etil
Identificare
SMILES
Număr CAS141-97-9
ChEMBLCHEMBL169176
PubChem CID8868
Formulă chimicăC₆H₁₀O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară130,063 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−43 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere180,8 °C[4]  Modificați la Wikidata la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acetoacetatul de etil este un compus organic, fiind esterul etilic al acidului acetoacetic. Este un lichid incolor. Este utilizat pe scară largă ca intermediar în producția unei mari varietăți de compuși.

Obținere

[modificare | modificare sursă]

La scară largă, acetoacetatul de etil este produs industrial prin tratarea dicetenei cu etanol.[5]

Prepararea în laborator a acetoacetatului de etil este o procedură clasică.[6] Aceasta implică condensarea Claisen a acetatului de etil. Doi moli de acetat de etil se condensează pentru a forma câte un mol de acetoacetat de etil și etanol.[7]

Preparation of ethyl acetoacetate
Preparation of ethyl acetoacetate

Proprietăți

[modificare | modificare sursă]

Acetoacetatul de etil prezintă tautomerie ceto-enolică. Sub formă de lichid pur la 33 °C, forma enolică reprezintă 8%, restul fiind forma cetonică.[8]

Forma enolică are caracter moderat acid. Astfel, acetoacetatul de etil se comportă similar acetilacetonei:[9]

Carbanionul astfel rezultat suferă reacții de substituție nucleofilă. Acetoacetatul de etil este adesea utilizat în sinteze ale esterilor acetoacetici, comparabil cu malonatul de dietil în sinteza esterului malonic sau în condensarea Knoevenagel. După alchilarea și saponificarea sa, este posibilă și decarboxilarea termică.[10]

Note

[modificare | modificare sursă]
  1. 1 2 „Acetoacetat de etil” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
  2. ↑ „Acetoacetat de etil” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
  3. ↑ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (). „Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset”. Figshare. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. Wikidata Q69644056.
  4. ↑ David R. Lide, Jr. (). Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (în engleză). CRC Press. ISBN 0-8493-4498-0. LCCN 93025269. OL 1415774M. Wikidata Q22236188.
  5. ↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (). „Esters, Organic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.
  6. ↑ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (), „Ethyl Acetoacetate”, Org. Synth., 6: 36, doi:10.15227/orgsyn.006.0036
  7. ↑ Tan, Da-Zhi; Li, Ming-Ze; Xiong, Wan-nan; Xu, Yi-Xuan; Pan, Yang; Fan, Wen-Jie; Jiang, Wen-Feng (). „Improvement of the Ethyl Acetoacetate Preparation Experiment: A Green Chemistry Experiment”. Journal of Chemical Education. 100 (2): 811–814. Bibcode:2023JChEd.100..811T. doi:10.1021/acs.jchemed.2c00718.
  8. ↑ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (). „Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds”. J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
  9. ↑ Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (). „Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol”. Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.
  10. ↑ Carey, Francis A. (). Organic Chemistry (ed. Sixth). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.

Vezi și

[modificare | modificare sursă]
 Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.
Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetoacetat_de_etil&oldid=17028281