3-metoxi-tiramină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
3-metoxi-tiramină
3-Methoxytyramine.svg
3-Methoxytyramine 3D ball.png
Identificare
Număr CAS554-52-9
ChEMBLCHEMBL1160785
PubChem CID1669
Formulă chimicăC₉H₁₃NO₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară167,094629 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

3-metoxitiramina (3-MT), cunoscută și sub numele de 3-metoxi-4-hidroxifenetilamină, este un metabolit al neurotransmițătorului dopamină[3]. Aceasta este formată prin adăugarea unei grupe de metil la molecula de dopamină de către enzima catecol-O-metil transferază (COMT). 3-MT poate fi metabolizată în continuare de enzima monoaminooxidază (MAO) pentru a forma acid homovanillic (AVI), care este apoi de obicei excretat în urină.

Deși inițial se credea că era fiziologic inactivă, recent s-a demonstrat că 3-MT acționează ca un agonist al TAAR1 umane[3][4].

Răspândire[modificare | modificare sursă]

3-metoxitiramina apare în mod natural în cactușii din genul Opuntia[5], dar este larg răspândită în întreaga familie a Cactaceaelor[6]. Substanța a fost identificată și în tumori pe Nicotiana sp.[7]

La om, 3-metoxitiramina apare ca metabolit al dopaminei[3].

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „3-metoxi-tiramină”, 4-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „3-metoxi-tiramină”, 4-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c „The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system”. Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. octombrie 2016. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325. 
  4. ^ „The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator”. PLOS ONE. 5 (10): e13452. . doi:10.1371/journal.pone.0013452. PMC 2956650Accesibil gratuit. PMID 20976142. 
  5. ^ Neuwinger, Hans Dieter (). „Cactaceae”. African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2.  Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
  6. ^ Smith T. A. (). „Phenethylamine and related compounds in plants”. Phytochemistry. 16: 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5. 
  7. ^ Mitchell S. D.; Firmin J. L.; Gray D. O. (). „Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues”. Biochem. J. 221: 891–5. doi:10.1042/bj2210891. PMC 1144120Accesibil gratuit.