Colesterol

Format:Chembox| Colesterol
Colesterol
Denumire chimică	10,13-dimethil-17- (6-methilheptan-2-il)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3-ol
Formulă chimică	C27H46O
Masă moleculară	386.65 g/mol
CAS number	[57-88-5]
punct de topire	146-147 °C
SMILES	C[C@H]3C4[C@](CC[C@@H]4 [C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@]2 ([H])CC=C1C[C@@H](O)CC[C@]1 (C)[C@@]2([H])C3
Format:Chembox | Disclaimer and references

Colesterolul (C₂₇H₄₆O) este un alcool organic, sterol, identificat în membrana celulară și în țesuturile organismului și transportat în sânge. Termenul provine din grecescul chole (bilă) și stereos (solis) plus sufixul „ol”, fiind identificat în calculii colesterolici în anul 1784. De regulă, el nu se absoarbe prin alimentație, ci se sintetizează în oragnismul animal. Se concentrează la nivelul ficatului, măduvei spinării, a creierului dar și la nivelul plăcii de aterom, conducând la ateroscleroză. Colesterolul are un rol important în organism, numeroase procese biochimice avându-l drept precursor. Hiperproducerea de colesterol (cel din lipoproteine de mică densitate) este asociată cu afecțiuni vasculare: accidente vasculare cerebrale, cardiace, oculare ș.a., periclitante pentru viață.

Termenul de colesterol sanguin se referă de fapt la 2 tipuri de lipide:

• LDL (low density lipoproteine) lipoproteine cu densitate mică așa numitul colesterol “rău”
• HDL (high density lipoproteine) lipoproteine cu densitate mare

Caracteristici

Rol fiziologic

Colesterol-ul este necesar pentru

• mentinerea integrității celulare; de asemenea are rol în reglarea vâscozității fluidelor celulare (sînge). Datorită grupării hidroxil, interacționează cu restul fosfat al membranei celulare, iar steroizii cu moleculă mare și lanțul hidrocarburic sunt introduse în membrană.
• sinteza bilei (acizi biliari)
• metabolismul vitaminelor liposolubile: A, D, K, E; este precursor major al vitaminei D.
• precursor al reacțiilor de sinteză a
  • hormonilor steroidici (cortisol și aldosteronă în glandele suprarenale)
  • hormonilor sexuali progesteron, estrogen și testosteron.
• intervine la nivelul sinapselor nervilor;
• intervine în sistemul imunitar, inclusiv împotriva cancerului.

Recent colesterolul a facut obiectul unui studiu desfășurat în 2001 de Haines, experiment care a scos la iveală faptul că ar reduce permeabilitatea pentru ionii de sodiu și protonilor.

Proprietăți fizico - chimice

Este aprope insolubil în apă, din această cauză transportul său se realizează prin intermediul lipoproteinelor („cărăuși” ai colsterolului), care sunt hidrosolubile și transportă colesterolul și grăsimile în interioriul organismului. Proteinele formate la suprafața particulelor lipoproteice determină zona de unde colesterolul va fi extras și unde va fi transportat. Prima cale de transport o constituie chilomicronii, niște lipoproteine mari care, încărcate cu trigliceride și colesterol de la nivelul mucoasei intestinale, se îndreaptă către ficat. Aici are loc conversia trigliceridelor și a colesterolului în LDL, proteine care transportă mai departe trigliceridele și colesterolul către alte celule ale corpului. La persoanele sănătoase LDL sunt in număr mic, în timp ce numărul crescut al LDL este asociat cu incipiența ateromatozei arteriale. HDL sunt particule de transport al colesterolului înapoi la ficat pentru excreție, dar sunt numeroase semne de întrebare asupra capacității lor de a efectua acest transport. Numarul lor mare este un semn de sănătate a organismului, iar numărul lor scăzut indică o accentuare a plăcii ateromatoase la nivelul arterelor. De asemenea, concentrația lor nu indică și numărul de HDL aflate în organism, la fel cum se întîmplă și în cazul LDL, acest lucru influențând în mod negativ testele de laborator.

Sinteza colesterolului

Pe ansamblu, reacțiile biochimice ale sintezei colesterolului pot fi grupate în 3 etape mari:

Etapa 1

Precursorul colesterolului este acetil coenzima A care în prima etapă duce la formarea IPP (izopentenilpirofosfatului)

Formarea izopentenil pirofosfatului din acetil coezima A și alte substanțe intermediare. Biosinteza colesterolului începe prin cuplarea a 2 molecule de acetil CoA, care duc la formarea a unei molecule de acetoacetil CoA. Aceasta se combină cu o nouă moleculă de acetil CoA în prezența enzimei hidroximetilglutaril CoA sintaza și formează 3OH 3metil glutaril CoA, compus ce are în moleculă 6 atomide carbon(HMG CoA). În continuare acesta se reduce NADPH+H+ și a enzimei hidroximetilglutaril CoA reductaza la acid mevalonic (MVA), care suferă o fosforilare în prezența mevalonat kinazei formînd mevalonat5 fosfat. Acest compus se va transforma sub influența fosfomevalonat kinazei în mevalonat pirofosfat MVA-PP, compus care sufera o decarboxilare sub acțiunea difosfomevalonat dicarboxilazei, produsul final fiind IPP (izopentenilpirofosfat), denumit și izopren activ care constituie precursorul colesterolului, dar și a sterolilor, carotenoidelor, terpenelor, chinonelor, etc.

Etapa 2

Produsul acestei etape este scualenul format printr-o reacție de condensare „cap-cap”

IPP sub acțiunea unei izomeraze se trasformă în DMA PP (dimetilalilpirofosfat); prin combinarea acestor izomeri are loc formarea unui alt precursor important în reacțiile biochimice GPP( geranilpirofosfatul cu 10 atomi de carbon în moleculă). GPP reacționează în continuare cu o moleculă de IPP formînd farnesil pirofosfat (C15). 2 molecule de farnesil pirofosfat se condensează cap-cap formînd scualenul (C30).

Etapa 3

Această reacţie are la bază ciclizarea scualenului printr-o pliere în armonică a catenei poliizoprenice

Scualenul prin procese de ciclizare și oxidare se transformă în lanosterol, iar acesta prin reacții de ciclizare, oxidare formează colesterolul.

Legături externe

• Alimente care ajuta in lupta impotriva colesterolului