Pirol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare

.

Sinteza[modificare | modificare sursă]

  • Metoda Paal-Knorr
Are la bază reacţia de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă.

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

  • Metoda Hantzsch
Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacția dintre cloracetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice[modificare | modificare sursă]

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora in verde.

Caracterul aromatic[modificare | modificare sursă]

Caracterul aromatic al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături.Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, areloc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă;datorită acestuzi fapt polimerizarea areloc prin sinteză dien.

Comportarea chimică[modificare | modificare sursă]

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

  • KOH(hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
.Pirilpoatsiu sau pirolatul de poatsiu reacţionează cu halogenuri de alchil formînd derivaţi substituiţi la azot
  • Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piril
Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline
  • Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate[modificare | modificare sursă]

Compuși naturali cu nuclee pirolice[modificare | modificare sursă]

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

1.Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958

Referințe[modificare | modificare sursă]