Nitroglicerină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Nitroglicerină
Nume IUPAC
Alte denumiri Trinitroglicerină,
trinitrat de glicerină,
„explozivul uleios al lui Nobel”,
blasting oil
Identificare
Număr CAS 55-63-0
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C3H5O9N3
Aspect lichid incolor,
inodor, uleios, dulceag
Masă molară 227,09 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,5931 g/cm3
Starea de agregare lichidă
Punct de topire 13,5 °C
2,8 °C
Punct de fierbere 160 °C (20 hPa)
Solubilitate slabă în apă (1500 mg/L, la 20 °C), bună în acetonă, metanol, dietil de eter
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor 0,0025 mbar
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
Hazard E.svg Hazard T.svg Hazard N.svg
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Nitroglicerina (cunoscută și sub numele trinitroglicerină sau trinitrat de glicerină) este o substanță explozivă având formula chimică C3H5(ONO2)3.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Nitroglicerina a fost obținută pentru prima dată în anul 1847 de către medicul și chimistul Ascanio Sobrero din Torino. El a numit-o piroglicerină și s-a speriat de potențialul de distrugere a substanței. O cantitate mică de nitroglicerină i-a distrus eprubeta. În 1867 chimistul suedez Alfred Nobel reușește să producă dinamita, amestecând nitroglicerină cu kieselgur, un pămînt poros din schelete de diatomee (specie de alge microscopice). Cel mai puternic exploziv „clasic” a fost produs din nitroglicerină și nitrat de celuloză, în anul 1875, și a fost folosit la săparea tunelului Gotthard Elveția, într-o rocă foarte dură. Nitroglicerina stă la baza explozivilor clasici de azi, înlocuind praful de pușcă.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

În condiții normale de temperatură și presiune, nitroglicerina este un lichid incolor și inodor cu o solubilitate redusă în apă, având un gust dulceag, care administrat chiar în doze relativ mici provoacă dureri de cap. Punctul de topire variază între 2,8 °C și 13,5 °C în funcție de izomer. Datorită prezenței grupelor nitro- în molecula sa, este o substanță relativ instabilă, care reacționează violent la un raport relativ mic de energie, având o reacție puternic exotermă. Nitroglicerina explodează deja la energia de ciocnire a unui ciocan de 2 kg care cade de la 10 – 12 cm înălțime, lichidul devenind într-un timp scurt gaz, ceea ce duce la o creștere rapidă a volumului.

Proprietăți:

  • Punct de topire: 13,2 °C
  • Solubilitate în apă: 1500 mg/L la 20 °C
  • Presiunea gazelor: 3,5·10-4 mbar la 20 °C
  • Viteza de detonație: 6700-8500 m/s
  • Densitate: 1,599 g/cm³
  • Bombarea recipentului de experiență: 520 ml/10 g
  • Sensibilitate la lovire: 0,2 Nm (0,02 kpm)
  • Sensibilitate la frecare: până la 36 kp nici o reacție

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Exploziv[modificare | modificare sursă]

Nitroglicerina este un element important în fabricarea explozivilor, însă datorită sensibilității deosebite la acțiuni mecanice, manipularea ei trebuie făcută cu foarte mare atenție. Chimistul suedez Alfred Nobel înlătură acest dezavantaj prin transformarea nitroglicerinei în dinamită. Aceasta explodează numai sub influența unei capsule de fulminat de mercur, iar procentul de 25% kieselgur inactiv reduce capacitatea de explozie a nitroglicerinei. În anul 1875, Nobel amestecă nitratul de celuloză cu nitroglicerina, elaborând astfel gelatina explozivă. Ulterior nitroglicerina va fi înlocuită de nitroglicol, acesta având punctul de îngheț mai scăzut, de -22 °C. Datorită punctului de fierbere mai scăzut, nitroglicolul nu este însă utilizat în țările calde. Nitroglicerina este în prezent folosită în cantități mici la mărirea puterii substanțelor explozive pe bază de salpetru.

Medicină[modificare | modificare sursă]

Prin acțiunea sa vasodilatatoare este folosit la tratarea crizelor de angină pectorală, insuficiență cardiacă și în cazurile acute de infarct cardiac, prin administrare sublinguală. Încă din timpul lui Nobel, nitroglicerina era utlizată sub formă de soluții alcoolice de diferite concentrații, Nobel refuzând însă să fie tratat cu acest medicament.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Nitroglicerina se obține prin esterificarea glicerinei cu acid azotic concentrat, în prezența acidului sulfuric concentrat. Reacția are loc prin introducerea amestecului de acizi în glicerina răcită, procedându-se astfel deoarece, reacția fiind puternic exotermă, glicerina poate exploda sub însăși influența energiei termice dezvoltate în cursul reacției și adăugarea de HCl. De asemenea este folosită în tratamentul fisurilor anale în compozitie de 0,2 %. Dă rezultate în cazul fisurilor necronice.

Reacții chimice[modificare | modificare sursă]

Reacția de descompunere[modificare | modificare sursă]

4 C3H5(ONO2)3 → 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2

Această reacție explică puterea explozivă foarte mare a nitroglicerinei; după cum se observă din 4 părți de nitroglicerină rezultă aproximativ 29 părți gaze.