Morfină

Morfină
7,8-didehydro-4,5-epoxy- 17-methylmorphinan-3,6-diol
CAS 57-27-2 (anhidru)	Cod ATC N02AA01
Formulă moleculară brută	C17H19NO3
SMILES	CN1CCC23C4C1Cc5c2c(c(cc5)O)OC3C(O)C=C4
Masă moleculară	285,338
Disponibilitate biologică	~30% (la administrarea orală)
Metabolism	hepatic
Timp de înjumătățire	2-3 ore
Excreția	sub formă de 2-, 3-, și 6-glucuronid-morfină în urină (90%) și bilă (10%)
Căi de administrare	per os, subcutanat, intramuscular, intravevos
Doza minimă letală	0,1 g (parenteral); 0,5 g (per os)

Termenul provine de la numele lui Morpheu, zeul visurilor în mitologia greacă. Este principalul agent activ din opiu (sub formă de meconat), concentrația sa în extractul de opiu variind între 8 și 14%, cu o medie de 10%. Este un analgezic foarte puternic.Face parte din grupa alcaloizilor morfinanici propriu-ziși alături de codeină si tebaină.

Fruct de Papaver somniferum (Mac), sursa naturală a opiului și implicit a morfinei

Istorie

A fost izolată în 1804 de farmacistul german Friedrich Wilhelm Adam Sertürner, care a numit-o "morphium". După dezvoltarea acului hipodermic (1853) utilizarea sa a început să fie din ce în ce mai răspândită în special ca analgezic și sedativ dar și ca tratament al depresiilor și al dependenței de opiu. Heroina (diacetilmorfină) a fost sintetizată din morfină în anul 1874 prin acetilarea celor doi radicali hidroxil ai moleculei.

Farmacologie

Morfina este un agonist opioid complet, a cărui acțiune se localizează la nivel central, cu o oarecare predilecție pentru nucleul arcuat. O mare parte din efectele sale (analgezia supraspinală, euforia, deprimarea marcată a respirației, inhibarea centrului tusei, mioza, dependența fizică, inhibarea motilității digestive - responsabilă de constipație) se datorează în special legării la receptorii µ (miu). Legarea la receptorii k (kappa) determină analgezia de la nivel spinal (mai slabă), disforie, halucinații și depresie respiratorie redusă. Acționarea receptorilor δ (delta)amplifică efectele stimulării µ și k. Este metabolizată destul de rapid în ficat, prin conjugare cu acidul glucuronic, rezultând 2-, 3-, și 6-glucuronid-morfină, dar și prin N-demetilare, însă într-o proporție nesemnificativă. Derivatul 6-glucuronid-morfină (M6G) este mai activ decât morfina, având o afinitate mai mare pentru receptori și mai puține efecte adverse.

Utilizare medicală

Căi de administrare

Morfina se administrează de obicei parenteral, sub formă de clorhidrat de morfină. Administrarea orală (per os) a morfinei nu este avantajoasă, deoarece biodisponibilitatea în acest caz este foarte mică. Sulfatul de morfină are o biodisponibilitate ceva mai bună la administrarea orală. Se poate administra și pe cale rectală, sub formă de supozitoare sau clisme.

Indicații

• Dureri intense neoplazice sau traumatice, acute sau cronice, la adulți.
• Intoxicație cu atropină (de elecție)

Utilizarea la copii este contraindicată. Utilizarea morfinei ca antidiareic sau antitusiv este în prezent anacronică și chiar contraindicată. În situații cu totul excepționale se poate folosi morfina în tratamentul tusei severe fără expectorație, al diareei severe, sau ca adjuvant pentru anestezia generală.

Contraindicații

• Abdomen acut
• Pancreatită acută
• Insuficiență renală (acută sau cronică)
• Insuficiență respiratorie
• Astm bronșic
• Traumatisme cerebrale

Efecte adverse

• Greață și vărsături
• Constipație, diminuarea apetitului
• Stop respirator prin paralizia centrului respirator la doze peste cele terapeutice
• Toleranță la efectul analgetic și adicție (dependență) la repetarea dozelor.
• Prurit

Statut legal

• În România: drog de mare risc (tabelul II din Legea nr 143/2000 privind combaterea traficului și consumului ilicit de droguri)
• Internațional: Lista galbenă a Single Convention on Narcotic Drugs: http://www.incb.org/pdf/e/list/yellow.pdf.

Legături externe

• ro Legea nr 143/2000 privind combaterea traficului si consumului ilicit de droguri
• en Scurt articol despre morfină
• en Molecula lunii

Alcaloizi izochinolinic
Morfina Codeina Tebaina Oripavina Opiacee • Alfentanil • Buprenorfină • Carfentanil • Codeină • Codeinonă • Dextropropoxifen • Dextrometorfan • Heroină • Dihidrocodeină • Fentanil • Hidrocodonă • Hidromorfonă • Metadonă • Morfină • Morfinonă • Oxicodonă • Oximorfonă • Petidină • Remifentanil • Sufentanil • Tramadol •