Anilină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Anilină
Formula structurală
Formula structurală
Aniline-3D-balls.png
Nume IUPAC
Anilină
Alte denumiri Aminobenzol
Fenilamină
Identificare
Număr CAS 62-53-3
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C6H5NH2
Aspect lichid incolor, brun, cu miros caracteristic
Masă molară 93,13 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,02 g/cm3
Starea de agregare lichid
Punct de topire −6 °C
Punct de fierbere 184 °C
Solubilitate în solvenți organici
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor 40 Pa (20 °C)
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
T : ToxicN : Periculos pentru mediu
Toxic, Periculos pentru mediu,
Fraze R R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Fraze S (S1/2), S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
Reglementări mondiale
SGH05 : CorozivSGH06 : ToxicSGH08 : Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09 : Periculos pentru mediul acvatic
Pericol
H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400,
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Anilina (arabă an-il - planta de indigo) este o substanță lichidă incoloră, puțin uleioasă cu un miros dulceag, care devine în contact cu aerul brun-deschis. Compusul este format dintr-un inel de benzol care se leagă de o grupare aminică (–NH2) formându-se o legătură aromatică. Efectul alcalin al anilinei este redus de efectul mezomer.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Anilina a fost obținută pentru prima oară în 1826 de Otto Unverdorben prin distalarea îm mediu alcalin a indigoului, din care a fost produs o vopsea albastră, de unde provine și numele de ulei albastru. Din anul 1897 anilina va produsă din planta de indigo prin „metoda de sinteză Heumann” în fabrica de sodă (BASF) din Ludwigshafen. Anilina era produsă anterior firmei (BASF) încă din 1873 de firma „ Agfa” din „Berlin-Rummelsburg”. Ea era folosită ca și colorant în fabrica de pielărie în tipografie.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Utilizarea anilinei este făcută mai ales în industria chimică, ea fiind materie primă pentru procesele de sintetizare a coloranților, fibrelor sintetice precum și la producerea cauciucului și a unor medicamente.

Toxicitate[modificare | modificare sursă]

Anilina este o substanță toxică care produce hemoliză, se presupune că ar fi și cancerigen. Ea este un toxic de contact absorbindu-se prin piele.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Printre metodele de obținere a anilinei se numără „metoda Bechamp” a reducerii nitratului de benzol cu fier în prezența acidului clorhidric:

\mathrm{4 \ C_6H_5NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl}}
\mathrm{ 4 \ C_6H_5NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}
Nitratul de benzol, Fierul și Apa reacționează cu Anilina și oxidul de fier (II,III) valent.

Urmează neutralizarea cu oxid de calciu (CaO) și distilarea anilinei dintr-o soluție apoasă, produsul secundar obținut, oxidul de fier e folosit ca pigment la coloranți. O altă metodă este hidroliza amoniacului cu clorură de benzol sau fenol:

\mathrm{C_6H_5Cl + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + HCl}
\mathrm{C_6H_5OH + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + H_2O}

Vezi și[modificare | modificare sursă]