Anilină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Structură
Anilin.svg
Nume Anilin
alte denumiri Anilin, Aminobenzol, Phenylamin
formula chimică C6H5NH2
nr. CAS 62-53-3
aspect lichid incolor, brun, cu miros caracteristic
Proprietăți
masa molară 93,13 g·mol−1
stare de agregare lichid
densitate 1,02 g·cm−3
punct de topire −6 °C
punct de fierbere 184 °C
presiune vapori 40 Pa (20 °C)
solubilitate bună în solvenți organici
Hazard T.svg Hazard N.svg
Toxic - Dăunător mediului
R- și S-text R: 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50
S: (1/2-)26-27-36/37/39-45-46-61-63
MAK 2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3
Dacă nu sunt alte indicații atunci
se ține cont de prevederile Standard.

Anilina (arabă an-il - planta de indigo) este o substanță lichidă incoloră, puțin uleioasă cu un miros dulceag, care devine în contact cu aerul brun-deschis. El este format dintr-un inel de benzol la care se leagă de o grupare aminică (–NH2) formându-se o legătură aromatică. Efectul alcalin al anilinei este redus de efectul mezomer.

Cuprins

Istoric [modificare]

Anilina a fost obținută pentru prima oară în 1826 de Otto Unverdorben prin distalarea îm mediu alcalin a indigoului, din care a fost produs o vopsea albastră, de unde provine și numele de ulei albastru. Din anul 1897 anilina va produsă din planta de indigo prin „metoda de sinteză Heumann” în fabrica de sodă (BASF) din Ludwigshafen. Anilina era produsă anterior firmei (BASF) încă din 1873 de firma „ Agfa” din „Berlin-Rummelsburg”. Ea era folosită ca și colorant în fabrica de pielărie în tipografie.

Utilizare [modificare]

Utilizarea anilinei este făcută mai ales în industria chimică, ea fiind materie primă pentru procesele de sintetizare a coloranților, fibrelor sintetice precum și la producerea cauciucului și a unor medicamente.

Toxicitate [modificare]

Anilina este o substanță toxică care produce hemoliză, se presupune că ar fi și cancerigen. Ea este un toxic de contact absorbindu-se prin piele.

Obținere [modificare]

Printre metodele de obținere a anilinei se numără „metoda Bechamp” a reducerii nitratului de benzol cu fier în prezența acidului clorhidric:

\mathrm{4 \ C_6H_5NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl}}
\mathrm{ 4 \ C_6H_5NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}
Nitratul de benzol, Fierul și Apa reacționează cu Anilina și oxidul de fier (II,III) valent.

Urmează neutralizarea cu oxid de calciu (CaO) și distilarea anilinei dintr-o soluție apoasă, produsul secundar obținut, oxidul de fier e folosit ca pigment la coloranți. O altă metodă este hidroliza amoniacului cu clorură de benzol sau fenol:

\mathrm{C_6H_5Cl + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + HCl}
\mathrm{C_6H_5OH + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + H_2O}