Acridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Structură
Acridine chemical structure.png
Nume Acridină
alte denumiri 9 azaantracen
formula chimică C13H9N1
nr. CAS 260-94-6
aspect Compus cristalin
de culoare brună incolor
Proprietăți
masa molară 179.217g·mol−1
stare de agregare cristalin
punct de topire 107
punct de fierbere 346 °C
solubilitate bună în solvenți organici

Acridina, C13H9N,este un compus organic de tip heterociclic care s-a izolat pentru prima dată de către Carl Gräbeși Heinrich Caroîn anul 1817 din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza cu acid formic[modificare | modificare sursă]

Reacţia are loc în prezenţa clorurii de zinc ca deshidratant


Sinteza Bernthsen[modificare | modificare sursă]

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Sinteză prin care se obţin derivaţi 9 substituţi pe nucleul acridinic


Distilarea acridonei[modificare | modificare sursă]

Reacții de condensare[modificare | modificare sursă]

  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă pKa de 5,6, similar cu a piridinei.cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de firbere este de 110 °C.Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

  • Oxidare
Prin reacţia de oxidare se pune în evidenţă structura de tip chinolinic a acridinei

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Compusul format în urma hidrogenării poartă denumirea de 9,10 dihidroacridină sau acridan

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important ăn sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6 diamino -9 fenilacridina) un intremediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin
Acrihinul este un derivat mult mai eficient decăt chinina în tratamentul malariei