Acid piruvic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acid piruvic
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nume IUPAC
Alte denumiri Acid 2-oxopropanoic
Acid α-ketopropionic
Acid acetilformic
Acid piroracemic
Identificare
Număr CAS [127-17-3]
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică CH3-CO-COOH
Aspect incolor
Masă molară 88,06 g/mol
Proprietăți
Densitate 1,250 g/cm−3
Starea de agregare Lichidă
Punct de topire 11,8 °C (289,6 ± 0,5 K)
Punct de fierbere 165 °C (391,2 ± 0.6 K)
Solubilitate miscibil în apă, complet în etanol și eter
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa) 2,49 la 25 °C
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.


Acidul piruvic este un acid carboxilic cu formula CH3-CO-COOH. Este cel mai simplu cetoacid. Baza conjugată lui este ionul piruvat. Este important în metabolismul energetic. Rezultă în celule din glucoză prin glicoliză.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acidul piruvic este un lichid incolor, miros similar cu acidul acetic. Este miscibil în apă și solubilă în etanol și eter.

În laborator, acidul piruvic poate fi preparat prin încălzirea un amestec de acid tartric și bisulfat de potasiu, prin oxidarea propilenglicolului cu un oxidant puternic (de exemplu, permanganat de potasiu sau de hipoclorit de sodiu), sau hidroliza în continuare a 2-oxopropiononitrilui, formate prin reacția clorurii de acetil pe cianură de potasiu:

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH

Rolul metabolic al ionului piruvat[modificare | modificare sursă]

Piruvatul este produsul final al căilor de catabolizare a glucozei (glicoliza, calea pentozo-fosfaților, Entner-Doudorov). Este substrat pentru fermentarea în condiții anaerobe, iar în ciclul Krebs in condiții aerobe.

Transformarea anaerobă[modificare | modificare sursă]

Aceste reacții apar în citoplasmă. În celulele musculare (transformare lactică) sau în drojdie de bere (pentru fermentație alcoolică). Fermentații suplimentare sunt posibile la enterobacterii. A se vedea căile fermentative ale enterobacteriilor.

Fermentarea lactică[modificare | modificare sursă]

CH3-CO-COO-H NADH → CH3-CHOH-COO-DNA

enzima lactat dehidrogenaza
Produsul lactat poate fi considerat deșeu, cu toate acestea, disconfortul muscular nu e datorat acumulării de acid lactic și a produselor metabolice deșeurilor în țesutul muscular [1]. Poate fi transportat de sânge la celulele hepatice unde e dehidrogenat (ciclu Cory).

Fermentarea alcoolică[modificare | modificare sursă]

1. CH3-CO-COO-H → CH3CHO de CO2 (enzimă: piruvat decarboxilaza în prezența tiamin pirofosfatului)
2. H CH3CH2OH CH3CHO NADH NAD (enzime: alcool dehidrogenaza)

Transformarea aerobă[modificare | modificare sursă]

Acesta are loc în mitocondrii. Piruvatul e preluat de translocatorul piruvatului. Două reacții sunt posibile pentru a genera precursorii ciclului Krebs:

Decarboxilare oxidativă[modificare | modificare sursă]

Această reacție este catalizată de un complex multienzimatic (piruvat dehidrogenaza) care implică cinci coenzime. Trei coenzime apoenzime sunt legate: pirofosfat tiamin, acidul lipoic și FAD (grupuri prostetice). Celelalte două sunt libere și nu sunt legate de complexe: NAD și coenzima A.

REZULTATE: Piruvat HSCoA NAD → NADH acetilCoA CO2 H

NADH este apoi reoxidat de lanțul respirator pentru a produce ATP.

Carboxilare[modificare | modificare sursă]

Reacția este catalizată de biotină în prezența piruvat carboxilazei (sintaza), produce oxalilacetat.

REZULTATE:

Piruvat ATP → H2 de CO2 oxalilacetat ADP Pi)

Compararea eficienței reacțiilor[modificare | modificare sursă]

Folosind o moleculă de glucoză (care dă două molecule de piruvat): Fermentația alcoolică e mai puțin avantajoasă energetic (două molecule de ATP). Utilizarea aerobă produce mai multă energie (14 ATP pentru decarboxilare oxidativă, 6 pentru carboxilare), (a se vedea ciclul Krebs).

Mitocondrie[modificare | modificare sursă]

În mitocondrii (producătoare de energie celulelor organismului, de exemplu, musculare) glucoza este procesată în multe reacții la acid piruvic.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ fiziologie SPORT Weineck, p. 256 în Vigo

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • A. Lehninger, Biochimie vol I-II, Editura Tehnică, București 1987-1992
  • V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. Anatomia și fiziologia omului, Editura Medicală, București 1970

Vezi și[modificare | modificare sursă]