Acetaldehidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Acetaldehidă
Structură 3D a moleculei
Structură 3D a moleculei
Nume IUPAC
Alte denumiri etanal
Identificare
Număr CAS 75-07-0
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C2H4O
Aspect puțin colorat
Masă molară 44.05 g mol−1
Proprietăți
Densitate 0,788 g cm−3
Starea de agregare lichidă
Punct de topire −123.5 °C
Punct de fierbere 21° C [1]
Solubilitate
Solubilitate
Miros
Miros miros de mere verzi [1]
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
F : InflamabilX : Nociv
Inflamabil, Nociv,
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
2
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetaldehida, cunoscută și ca etanal, este un compus chimic organic cu formula chimică C2H4O. Este una dintre cele mai importante aldehide care apar în natură și care sunt produse la nivel industrial. Acetaldehida apare în mod normal în cafea, pâine, sau fructe coapte și este produsă de plante, ca parte a metabolismului lor normal. De asemenea, este produsă prin oxidarea etanolului și este considerată a fi o cauză pentru mahmureală. Se găsește în aer, apă, sol, sau în căile subterane, motiv pentru care omul nu se poate feri de ea.

Producția[modificare | modificare sursă]

În anul 2003, producerea la nivel global era de 106 tone pe an. Metoda principală de producere este oxidarea etilenei prin intermediul procedeului Wacker:

Procedeul Wacker[modificare | modificare sursă]

Procesul Wacker are la bază etena și sărurile de paladiu:

\mathrm{[PdCl_4]^{2-} + C_2H_4 + H_2O \rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl +2Cl^-}

\mathrm{Pd + 2CuCl_2 + 2Cl^- \rightarrow [PdCl_4]^{2-} + 2CuCl}

\mathrm{2CuCl + 1/2O_2 + 2HCl \rightarrow 2CuCl_2 + H_2O} [2]

Alternativ, din hidratarea acetilenei, catalizată cu săruri de mercur, rezultă etanol, care duce la acetaldehidă. Această metodă a fost folosită înaintea descoperirii procesului Wacker, iar acum se utilizează foarte puțin.

Reacția Kucerov[modificare | modificare sursă]

Adiţia apei la alchine, în prezența sărurilor de mercur, decurge cu formarea unui intermediar enolic








Utilizări[modificare | modificare sursă]

În mod tradițional, acetaldehida a fost folosită în principal ca un precursor de acid acetic. Această aplicație a încetat, deoarece acidul acetic se face mai eficient din metanol.

În ceea ce privește reacțiile de condensare, acetaldehida este un predecesor important pentru piridină și pentaeritriol.

Biochimie și efecte asupra sănătății[modificare | modificare sursă]

În ficat, enzima de alcool oxidează etanolul în acetaldehidă, care este ulterior oxidată în acid acetic inofensiv.

În creier, alcoolul are un rol minor în procesul de oxidare al etanolului la acetaldehidă.

Ultimele trepte de fermentație alcoolică în bacterii, plante și drojdie implică conversia piruvatului în acetaldehidă cu piruvatul enzimei decarboxilază, urmată de conversia acetaldehidei în etanol. Reacția din urmă este din nou catalizată de un alcool , funcționând acum în direcție opusă.

Dependența de tutun[modificare | modificare sursă]

Incredibil sau nu, acetaldehida este o componentă semnificativă în fumul de tutun. Acest lucru a fost demonstrat a avea efect sinergic cu nicotina crescând dependența de fumat, în special în rândul adolescenților. Acetaldehida se face „vinovată” și pentru dependența de alcool sau de unele droguri.

Alzheimer[modificare | modificare sursă]

Oamenii care au o deficiență genetică pentru enzima responsabilă pentru conversia de acetaldehidă în acid acetic, pot avea un risc mare de boală Alzheimer. „Aceste rezultate indică faptul că deficiența ALDH2 este un factor de risc pentru LOAD (boala cu debut tardiv Alzheimer)” - New York Academy of Sciences

Cancer[modificare | modificare sursă]

Acetaldehida ar putea fi cancerigenă la om. În anul 1988, Agenția Internațională de Cercetăre asupra Cancerului (ACC) a declarat: „Există dovezi suficiente pentru risc de cancer când vine vorba de acetaldehidă la animalele de laborator.”

Pe 21 octombrie 2009, ACC a actualizat clasificarea conform căreia acetaldehida este cancerigenă. Au demonstrat că acetaldehida din alcool este o substanță cancerigentă de Grupa I. Totodată, etanalul este dăunător și pentru ADN și se face răspunzător și pentru dezvoltarea anormală a mușchilor, deoarece se leagă de proteine.

Un studiu făcut pe 818 consumatori mari de alcool, a arătat faptul că cei care sunt expuși la acetaldehidă mai mult decât în mod normal, printr-un defect al genei, prezintă un risc mai mare de cancer al tractului gastro-intestinal superior și al ficatului.

Siguranța[modificare | modificare sursă]

Acetaldehida este toxică atunci când este aplicată pentru perioade prelungite. Este o substanță iritantă, probabil cancerigenă. Acesta este un poluant atmosferic rezultat din ardere, cum ar gazele emise de automobile și fumul de tutun.

De asemenea, este creat prin degradarea termică a polimerilor în industria de prelucrare a maselor plastice. Acetaldehida, în mod normal, se descompune în corpul uman, dar s-a dovedit că șoarecii o elimină prin urină, deci nu descompune în orice condiții.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b Maria, Brezeanu (1974). Mică enciclopedie de chimie. Editura enciclopedică română. pp. 108 
  2. ^ http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wacker-tsuji-oxidation.shtm